天天新资讯：亲核取代反应和亲电取代反应的区别_什么是亲电取代 和亲核取代

1、亲电取代是亲电试剂进攻化合物富电部分，取代其它基团的化学反应。

2、一般发生于芳香族化合物，是一种向芳香环系引入官能团的重要方法，是芳香族化合物的特性之一。

(资料图)

3、被取代的基团通常是氢原子，但其他基团被取代的情形也是存在的。

4、一般来说，亲电取代特指芳香亲电取代。

5、另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。

6、亲核取代简称SN。

7、饱和碳上的亲核取代反应很多。

8、例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。

9、醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。

10、卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。

11、当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

12、反应原理：亲电取代亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上，就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻，取代较弱亲电基团。

13、但对于芳香体系和脂肪体系，由于具体环境不同，其反应历程亦有所不同，现分述如下。

14、亲电芳香取代反应（electrophilic aromatic substitution）是芳香体系最重要的有机反应之一，常用于向芳香环系引入官能团，因此研究时间较长，在机理方面已基本达成一致。

15、芳香系亲电取代机理一致，右图给出了苯环的一般历程，亲电基团首先与芳香环电子结合形成π络合物，之后再过渡到一个中间体σ络合物。

16、最后当新基团亲电能力强于氢离子时，就会从芳香环上脱去氢离子完成反应。

17、脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同，其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应，一般可分为SE1和SE2，这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。

18、而卡宾插入反应这样先插入，再消去的历程就称为SE2。

19、2、亲核取代亲核取代分为单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。

20、（1）SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。

21、总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。

22、（2）SN2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。

23、反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。

24、能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。

25、如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。

26、低温和碱性弱对SN取代有利。

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